Todo empezó cuando Max Reinhardt se fijó en ella en una representación teatral universitaria y decidió llevarla al cine.
En 1935 pasó a formar parte de un gran equipo en la Warner Brothers, con Errol Flynn como pareja y bajo la dirección de Michael Curtiz. Junto a Errol Flynn protagonizó siete películas de temática muy distinta pero ella siempre representaba el mismo papel de amada del aventurero, fiel seguidora del héroe.
En 1939 interpretó uno de los papeles que más reconocimiento le daría a nivel mundial, el de Melanie Hamilton en Lo que el viento se llevó. Los años 1940 fueron los más importantes como actriz ya que protagonizó dos películas con las que ganó los dos Óscar de su carrera: Vida íntima de Julia Norris, de Mitchell Leisen, en 1947 y La heredera, de William Wyler, en 1949.
Pero fue en esa época cuando tuvo un problema judicial con la Warner, ya que ella se quejaba de que le daban papeles sin ningún valor artístico. Olivia les demandó cuando intentaron prorrogar su contrato de siete años alegando que les debía los 6 meses que la tuvieron sin interpretar. Ganó la demanda pero estuvo tres años sin trabajar.
Ya en la década de los 50 redujo sus papeles en el cine y a partir de los años 1960 se dedicó al teatro y a la televisión, trabajando en varias series. En 2008 de Havilland recibió la Medalla Nacional de las Artes y en 2010 recibió una distinción que otorga el Presidente de la República Francesa, la de Caballero de la Legión de Honor.
En la entrega de los Premios César del 2011 recibió una ovación del público que su puso en pie.
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